Ha cominciato la sua carriera come Pippo, l'ha finita come Super Pippo. Un simbolo, un misto di furbizia e disciplina. La dimostrazione che si può vincere pur non essendo campionissimi. Nella sua carriera ha vinto tutto, durante le partite si nascondeva nell'area di rigore e spuntava all'improvviso, il portiere si ritrovava senza accorgersi il pallone in rete. È riuscito ad andare avanti fino ai 37 anni grazie alla grande disciplina, determinazione, voglia di vincere che lo ha contraddistinto per tutta la sua carriera. A 37 anni si è trovato di fronte a un bivio: giocare un'altro anno, in una squadra però diversa dal Milan, che non aveva voluto offrirgli un nuovo contratto, che partecipasse alle coppe europee, per incrementare il suo record di goal nelle competizioni internazionali, o andare allenare nelle giovanili del Milan. Ha prevalso il grande amore per il Milan, per quello che ha rappresentato durante la sua carriera e per ciò che rappresenta ora. Ha accettato la proposta rossonera perché ormai nel suo cuore sono incise sette lettere: A.C.Milan.Super Pippo nelle due stagioni successive ha allenato nelle giovanili rossonere, prima gli allievi e poi la primavera, dimostrando di saper lavorare molto bene con i giovani. Il calcio italiano al momento vive un brutto momento, i soldi scarseggiano e lanciare i giovani è l'unico modo per far tornare la squadra rossonera alle vecchie vittorie. Il suo ottimo lavoro nelle giovanili rossonere ha convinto il Milan a ingaggiarlo come tecnico della prima squadra dopo l'esonero di Clarence Seedorf.
Le prime parole di Filippo Inzaghi da neotecnico rossonero sono state queste: "Il primo obbiettivo è quello di ricreare lo spirito giusto, il DNA del Milan. Quindi fondamentale sarà lo spirito di gruppo: io ho vinto sempre grazie al gruppo. Regole, principi e rispetto per i tifosi". Per riportare in auge la formazione rossonera Inzaghi quindi vuole ricreare il fortissimo spirito di squadra che c'era quando giocava lui, che risultava essere un fattore in più. Inoltre vuole applicare lo spirito che aveva come calciatore ai suoi giocatori, per quanto sia difficile. Inzaghi ha deciso di puntare sul 4-3-3. In porta giocherà ancora il vecchio, ma ancora utile, Abbiati oppure il neo acquisto Agazzi. Nel cuore della difesa giocheranno Rami, ricomprato dopo i buoni sei mesi giocati, e Mexes mentre sulle fasce il giovane De Sciglio e Abate. A centrocampo giocheranno Poli, Montolivo, quando tornerà dall'infortunio, e Saponara, provato come interno sinistro. L'attacco sarà il punto forte della squadra con un El Sharaawy recuperato, Menez, che ha colpi da grandissimo anche se con poca continuità e al centro dell'attacco uno tra Balotelli ( che però potrebbe essere ceduto) e Pazzini. In più se dimostreranno di meritarsi un posto in squadra giocheranno i giovani come Mastour. L'arrivo di Inzaghi ha ricevuto l'appoggio di tutte le componenti in causa, il patron Berlusconi, Barbara Berlusconi e quella vecchia volpe di Adriano Galliani, cosa non successa con Seedorf, voluto solo da Silvio Berlusconi. Il presidente però ha dimostrato, anche con il precedente allenatore, voluto fortemente da lui stesso, che la passione per un allenatore passa in fretta se non si fa come dice lui o non si vince a raffica. Quindi sarà meglio che il nuovo allenatore stia attento, d'altronde uomo avvisato mezzo salvato. Tuttavia se i giocatori del Milan seguiranno seriamente la guida di Super Pippo penso che il Milan potrà tornare ad essere grande; con serietà e voglia di vincere non sarà difficile.